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1950年，咏春派一代宗师叶问（黄秋生暂无内容饰）与妻子张永成（袁咏仪暂无内容饰）带同儿子叶准到澳门生活，继而到香港谋生。一次较量，梁双（洪天明暂无内容饰）甘拜下风，并拜叶问为师。其后，叶问先后收了李琼（蒋路霞暂无内容饰）、陈四妹（钟欣桐暂无内容饰）、邓声（陈小春暂无内容饰）、汪东（周定宇暂无内容饰）、吴赞等人为徒。但最瞩目是与红颜知己珍妮（周楚楚暂无内容饰）一段鲜为人知的事迹。